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2018年執(zhí)業(yè)藥師《中藥學(xué)專業(yè)知識一》復(fù)習重點(第三章)
第三章 中藥化學(xué)成分與藥效物質(zhì)基礎(chǔ)
中藥防治疾病的物質(zhì)基礎(chǔ)——中藥化學(xué)成分
1.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化學(xué)成分。如麻黃堿、甘草皂苷、蘆丁、大黃素。
2.無效成分：沒有生物活性和防病治病作用化學(xué)成分，如淀粉、樹脂、葉綠素、蛋白質(zhì)等。
有效成分和無效成分相對性：一些過去被認為是無效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白質(zhì)和油脂類成
分等，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)它們具有新的生物活性或藥效。
鷓鴣氨酸(驅(qū)蟲);天花粉蛋白(引產(chǎn));茯苓多糖、豬苓多糖(抗腫瘤)
第一節(jié) 緒論
三、中藥化學(xué)成分的提取分離方法
(一)中藥化學(xué)成分的提取
1.浸漬法：常溫，適于遇熱易破壞或揮發(fā)性成分及含淀粉、黏液質(zhì)、果膠較多的中藥。
缺點：時間長，效率低，易發(fā)霉，體積大。
3.煎煮法：必須以水為溶劑。
缺點：對含揮發(fā)性和加熱易破壞成分不適用。
4.回流提取法：優(yōu)點：效率較高
缺點：不適用遇熱易破壞成分，溶劑消耗大。
5.連續(xù)回流提取法：索氏提取器
優(yōu)點：提取效率高，節(jié)省溶劑，操作簡單。
缺點：不適用遇熱破壞成分。
7.升華法：具有升華性的成分。
如樟樹中的樟腦、茶葉中的咖啡因。
8.超聲提取法：利用超聲波產(chǎn)生強烈的空化效應(yīng)和 攪拌作用。
9.超臨界流體萃取法(SFE)
最常用CO2作為超臨界流體萃取的物質(zhì)。
優(yōu)點：低溫下提取，對“熱敏性”成分尤其適用。
缺點：對極性大化合物提取效果較差，設(shè)備造價高。
(二)中藥化學(xué)成分的分離與精制
1.根據(jù)物質(zhì)溶解度差別進行分離
(1)結(jié)晶及重結(jié)晶
原理：利用混合物中各成分在溶劑中溶解度差異。
①結(jié)晶的條件 結(jié)晶的關(guān)鍵：選擇合適的溶劑。
③溶劑的選擇
原則：根據(jù)“相似相溶”原則，即極性物質(zhì)易溶于極性溶劑中，難溶于非極性溶劑中，非極性物質(zhì)相反。
a、不與重結(jié)晶物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。
b.高溫對結(jié)晶物質(zhì)溶解度大，低溫溶解度小。
c.對雜質(zhì)的溶解度或者很大(待重結(jié)晶物質(zhì)析出時，雜質(zhì)仍留在母液中)或者很小(待重結(jié)晶物質(zhì)溶解在溶
劑里，過濾除去雜質(zhì))。
⑤化合物純度的判定方法
a.結(jié)晶形態(tài)與色澤：結(jié)晶均勻、一致。
b.熔點與熔距：熔點明確、熔距(1～2℃)敏銳
c.色譜法：三種以上展開劑展開，呈單一斑點。
d.高效液相色譜法、質(zhì)譜、核磁共振等方法。
(2)利用兩種以上不同溶劑極性差異分離
①水提醇沉法：多糖、蛋白質(zhì)等沉淀
②醇提水沉法：樹脂、葉綠素等親脂性成分。
(3)利用酸堿性進行分離
①酸提取堿沉淀：生物堿提取分離。
②堿提取酸沉淀：酚、酸類成分的提取分離。
2.根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中的分配比不同進行分離
(1)液-液萃取
原理：利用混合物中各成分在互不相溶的兩相溶劑中分配系數(shù)K不同而達到分離。
正相分配色譜：固定相極性>流動相極性
固定相氰基(-CN)與氨基(-NH) 反相分配色譜：固定相極性<流動相極性
固定相石蠟油、RP-2、RP-8及RP-18
反相硅膠薄層及柱色譜填料，根據(jù)烴基長度為乙基、還是辛基或十八烷基，分別命名為RP-2、RP-8及RP-18，
口訣：辛乙十八反
3.根據(jù)物質(zhì)的吸附性差別進行分離
(1)物理吸附
無選擇性，過程可逆，應(yīng)用最廣。
①硅膠(酸性)、氧化鋁(堿性)——極性吸附劑
②活性炭——非極性吸附劑
(2)極性及其強弱判斷
極性表示分子中電荷不對稱程度，與偶極矩、極化度、介電常數(shù)有關(guān)。
(4)吸附柱色譜用于物質(zhì)分離的注意事項
②盡可能選用極性小的溶劑裝柱和溶解樣品;
④酸性物質(zhì)用硅膠，堿性物質(zhì)用氧化鋁;
⑤TLC組分Rf達到0.2～0.3時溶劑可用于柱色譜。
(5)聚酰胺柱層析
吸附原理：氫鍵吸附，聚酰胺不溶于水及常用有機溶劑，對堿穩(wěn)定，對酸(尤其無機酸)穩(wěn)定性較差。
聯(lián)想：聚酰胺為塑料的主要成分。如堿性物質(zhì)小蘇打洗劑可以用塑料容器裝，而濃硫酸不能用塑料瓶裝。
吸附規(guī)律：
A.酚羥基數(shù)目：酚羥基數(shù)目越多吸附力越強
B.酚羥基位置：酚羥基所處的位置易于形成分子內(nèi)氫鍵，則吸附力減弱。
C.分子芳香化程度越高，共軛雙鍵越多，吸附力越強。
D.洗脫溶劑的影響：水<甲醇<丙酮<稀氫氧化鈉<甲酰胺<二甲基甲酰胺<尿素
聚酰胺對酚類、黃酮類化合物的吸附是可逆的(鞣質(zhì)例外)，故特別適合于該類化合物的制備分離和脫鞣處理。
(6)大孔吸附樹脂法
吸附原理：通過物理吸附(范德華力、氫鍵吸附)和分子篩性能。
4.根據(jù)物質(zhì)分子大小差別進行分離
常用的有透析法、凝膠過濾法、超濾法和超速離心法等
凝膠色譜法也叫凝膠過濾法：利用分子篩原理分離物質(zhì)，小分子進入凝膠顆粒內(nèi)部，大分子化合物被排阻在外部
難以進入，因此大分子物質(zhì)首先被洗出。
如葡聚糖凝膠，具有三維空間的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，是在水中不溶、但可以膨脹的球形顆粒。
精制藥用酶時采用透析法去除無機鹽(酶為生物大分子，而無機鹽為小分子雜質(zhì)。)
5.根據(jù)物質(zhì)解離程度不同分離
原理：混合物中各成分解離度不同而分離。
離子交換樹脂外觀為球形顆粒，不溶于水，但可在水中膨脹。
口訣：O多酸強，H多堿強。
6.根據(jù)物質(zhì)沸點進行分離
利用混合組分中各成分的沸點不同而分離的一種方法。如分餾法。
四、中藥化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究方法
(一)化合物的純度測定
1、只有當樣品在三中展開系統(tǒng)中均呈現(xiàn)單一斑點時方可確認其為單一化合物。
2、氣相色譜(GC)也是判斷物質(zhì)純度的一種重要方法。
(二)結(jié)構(gòu)研究中的主要方法
1.分子式確定： 高分辨率質(zhì)譜法(HR-MS)
2.質(zhì)譜(MS)(M是質(zhì)量的化學(xué)簡寫)
測定有機分子的分子量、求算分子式、推斷結(jié)構(gòu)信息。
3.紅外光譜(IR)
4000～1500cm-1的區(qū)域為特征頻率區(qū)，許多特征官能團，如羥基、氨基等，可據(jù)此進行鑒別。
1500～600cm-1的區(qū)域為指紋區(qū)，真?zhèn)舞b別。
4.紫外光譜(UV)：分子結(jié)構(gòu)中具有共軛體系化合物才能在紫外光區(qū)產(chǎn)生紫外吸收光譜。
(聯(lián)想：UV倆字母形狀相似，為共軛)
應(yīng)用：推斷化合物的骨架類型(聯(lián)想：子骨=紫骨);測定化合物的精細結(jié)構(gòu)
5.核磁共振(NMR) ：1H-NMR:提供不同氫原子情況。主要為化學(xué)位移(δ)，偶合常數(shù)(J)及質(zhì)子數(shù)(積
分面積)。