[中文名稱]大黃酸
[英文名稱]Rhein
[別 名]
[化學名稱]2-Anthracenecarboxylic acid，9，10-dihydro-4，5-dihydroxy-9，10-dioxo-
[分 子 式]
[分 子 量]248.23
[物理性質]黃色針狀結晶（升華法），熔點321～322℃，330℃分解。幾乎不溶于水，溶于堿和呲啶，略溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚和石油醚。
[成分分類]
[藥理作用]1．抗菌作用大黃酸為一植物抗菌素，具有顯著的抗菌活性。最低抑菌濃度為15ug/ml，大黃酸對葡萄球菌、鏈球菌、白喉桿菌、枯草桿菌、炭疽桿菌、副傷寒桿菌、痢疾桿菌等的抑制濃度為1．5～25mg／ml；傷寒桿菌對大黃酸特別敏感，抑菌濃度為50mg／ml，抑菌作用主要為抑菌而非殺菌。大黃酸對臨床常見的厭氧菌有很強的抑制作用。8ug/ml能使76％～91％的厭氧菌生長被抑制，其中對常見的脆弱類桿菌能抑制90％～100％菌株的生長。與常見抗厭氧菌藥物比較，大黃酸對厭氧菌的MIC雖略高于甲硝唑，但與其它抗厭氧菌藥物比較，如頭孢甲氧噻吩等，其MIC大致相近或優(yōu)于它們。大黃酸對臨床分離的5株淋病雙球菌的影響：3株對其敏感，最低抑菌濃度（MIC）為32mg／ml。其對淋病雙球菌標準株的MIC為8ug/ml。臨床分離的淋病雙球菌對大黃酸有不同程度的耐藥性。金黃色葡萄球菌對大黃酸不易產生耐藥性。對抗菌作用來說，大黃酸的結晶較為穩(wěn)定，溶液能對光穩(wěn)走并能保持較強的抗菌作用?！】荚嚧缶W(wǎng)站收集整理 抗菌作用機制：①大黃酸是線粒體呼吸鏈電子傳遞的抑制劑，對NADH脫氫酶有不同程度的抑制作用，對琥珀酸脫氫酶有輕微的抑制作用，對輔酶Q一細胞色素C還原酶及細胞色素C氧化酶也僅有輕微的抑制作用，對NADH脫氫酶的抑制作用力競爭性的。對金黃色葡萄球菌在培養(yǎng)基中的呼吸與氨基酸、糖和糖代謝中間產物的氧化和脫氫有抑制作用。煙酸、核黃素、谷胱甘肽、葉酸和嘌呤、嘧啶化合物能后抗大黃酸對細菌生長、呼吸的抑制作用，其作用是一種競爭性的拮抗。②大黃酸對金黃色葡萄球菌的核酸和蛋白質合成有很強的抑制作用，并有平行關系。葉酸能拮抗大黃酸對金黃色葡萄球菌核酸合成的抑制作用，機理為大黃酸可通過影響葉酸的酶系統(tǒng)而抑制核酸的合成，進而妨礙蛋白質的形成，影響細菌的生長。③大黃酸對無細胞系統(tǒng)DNA的生物合成有抑制作用。 2．抗腫瘤作用 5mg／kg的大黃酸對小鼠黑色素瘤的抑制率為76％，對艾氏腹水癌也有抑制作用。大黃酸能延長P388白血病小鼠存活期，延長率61％，腹水量和癌細胞數(shù)也相應減少。大黃酸能明顯抑制P388癌細胞DNA、RNA和蛋白質的生物合成，呈劑量依從性。抑制（3H）一TdR、（3H）Urd、（3H）Leu 的IC50 分別為65ug/ml、46ug/ml和58ug/ml。大黃酸對癌細胞的酵解有明顯作用，在250ug/ml抑制率為60％：大黃酸25ug/ml對腦組織勻漿有一定的抑制作用。 3．免疫抑制作用大黃酸 ip70mg／kg×7d 能減輕免疫器官的重量，減少抗體的產生，抑制碳粒廓清功能和腹腔巨噬細胞吞噬功能，降低白細胞數(shù)，抑制2，4一硝基氯苯（DNCB）所致的遲發(fā)型超敏反應。濃度為100ug/ml時對體外（3H）一TdR、（3H）一Urd摻入淋巴細胞也有明顯抑制作用。 4．利尿作用大黃酸能使尿量增加并促進輸尿管的蠕動，尿中鈉、鉀含量也明顯增加。 5．體內過程大黃酸易溶于微堿性溶液中，人或動物口服易吸收，吸收后在體內以肝、腎、膽囊為最多。家兔靜注大黃酸5分鐘內即達高峰，隨即迅速下降，1小時以后血中濃度接近痕跡。大黃酸可在體內與葡萄糖醛酸結合，可從尿、糞等途徑排出。
[毒 性]
[不良反應]
[用 途]
[成分來源]蓼科植物掌葉大黃 Rheum palmatum L.根莖，何首烏 Polygonum multiflorum Thunb．根，豆科植物狹葉番瀉 Cassia angustifolia Vahl莢，蕓香科植物蕓香 Ruta grave olens L. 全草，百合科植物麝香萱 Hemerocallis thunbergii Bak。根
[英文名稱]Rhein
[別 名]
[化學名稱]2-Anthracenecarboxylic acid，9，10-dihydro-4，5-dihydroxy-9，10-dioxo-
[分 子 式]
[分 子 量]248.23
[物理性質]黃色針狀結晶（升華法），熔點321～322℃，330℃分解。幾乎不溶于水，溶于堿和呲啶，略溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚和石油醚。
[成分分類]
[藥理作用]1．抗菌作用大黃酸為一植物抗菌素，具有顯著的抗菌活性。最低抑菌濃度為15ug/ml，大黃酸對葡萄球菌、鏈球菌、白喉桿菌、枯草桿菌、炭疽桿菌、副傷寒桿菌、痢疾桿菌等的抑制濃度為1．5～25mg／ml；傷寒桿菌對大黃酸特別敏感，抑菌濃度為50mg／ml，抑菌作用主要為抑菌而非殺菌。大黃酸對臨床常見的厭氧菌有很強的抑制作用。8ug/ml能使76％～91％的厭氧菌生長被抑制，其中對常見的脆弱類桿菌能抑制90％～100％菌株的生長。與常見抗厭氧菌藥物比較，大黃酸對厭氧菌的MIC雖略高于甲硝唑，但與其它抗厭氧菌藥物比較，如頭孢甲氧噻吩等，其MIC大致相近或優(yōu)于它們。大黃酸對臨床分離的5株淋病雙球菌的影響：3株對其敏感，最低抑菌濃度（MIC）為32mg／ml。其對淋病雙球菌標準株的MIC為8ug/ml。臨床分離的淋病雙球菌對大黃酸有不同程度的耐藥性。金黃色葡萄球菌對大黃酸不易產生耐藥性。對抗菌作用來說，大黃酸的結晶較為穩(wěn)定，溶液能對光穩(wěn)走并能保持較強的抗菌作用?！】荚嚧缶W(wǎng)站收集整理 抗菌作用機制：①大黃酸是線粒體呼吸鏈電子傳遞的抑制劑，對NADH脫氫酶有不同程度的抑制作用，對琥珀酸脫氫酶有輕微的抑制作用，對輔酶Q一細胞色素C還原酶及細胞色素C氧化酶也僅有輕微的抑制作用，對NADH脫氫酶的抑制作用力競爭性的。對金黃色葡萄球菌在培養(yǎng)基中的呼吸與氨基酸、糖和糖代謝中間產物的氧化和脫氫有抑制作用。煙酸、核黃素、谷胱甘肽、葉酸和嘌呤、嘧啶化合物能后抗大黃酸對細菌生長、呼吸的抑制作用，其作用是一種競爭性的拮抗。②大黃酸對金黃色葡萄球菌的核酸和蛋白質合成有很強的抑制作用，并有平行關系。葉酸能拮抗大黃酸對金黃色葡萄球菌核酸合成的抑制作用，機理為大黃酸可通過影響葉酸的酶系統(tǒng)而抑制核酸的合成，進而妨礙蛋白質的形成，影響細菌的生長。③大黃酸對無細胞系統(tǒng)DNA的生物合成有抑制作用。 2．抗腫瘤作用 5mg／kg的大黃酸對小鼠黑色素瘤的抑制率為76％，對艾氏腹水癌也有抑制作用。大黃酸能延長P388白血病小鼠存活期，延長率61％，腹水量和癌細胞數(shù)也相應減少。大黃酸能明顯抑制P388癌細胞DNA、RNA和蛋白質的生物合成，呈劑量依從性。抑制（3H）一TdR、（3H）Urd、（3H）Leu 的IC50 分別為65ug/ml、46ug/ml和58ug/ml。大黃酸對癌細胞的酵解有明顯作用，在250ug/ml抑制率為60％：大黃酸25ug/ml對腦組織勻漿有一定的抑制作用。 3．免疫抑制作用大黃酸 ip70mg／kg×7d 能減輕免疫器官的重量，減少抗體的產生，抑制碳粒廓清功能和腹腔巨噬細胞吞噬功能，降低白細胞數(shù)，抑制2，4一硝基氯苯（DNCB）所致的遲發(fā)型超敏反應。濃度為100ug/ml時對體外（3H）一TdR、（3H）一Urd摻入淋巴細胞也有明顯抑制作用。 4．利尿作用大黃酸能使尿量增加并促進輸尿管的蠕動，尿中鈉、鉀含量也明顯增加。 5．體內過程大黃酸易溶于微堿性溶液中，人或動物口服易吸收，吸收后在體內以肝、腎、膽囊為最多。家兔靜注大黃酸5分鐘內即達高峰，隨即迅速下降，1小時以后血中濃度接近痕跡。大黃酸可在體內與葡萄糖醛酸結合，可從尿、糞等途徑排出。
[毒 性]
[不良反應]
[用 途]
[成分來源]蓼科植物掌葉大黃 Rheum palmatum L.根莖，何首烏 Polygonum multiflorum Thunb．根，豆科植物狹葉番瀉 Cassia angustifolia Vahl莢，蕓香科植物蕓香 Ruta grave olens L. 全草，百合科植物麝香萱 Hemerocallis thunbergii Bak。根